Cerita Sebelumnya Jiraiya yang menyusup ke desa Amegakure untuk mencari informasi Pain, akhirnya diketahui oleh Pain lewat telepatinya. Sebelum Jiraiya bertemu dengan Pain, Jiraiya bertemu dengan anak muridnya yang dulu yaitu Konan. Konan menampakkan dirinya sebagai manusia kertas. 

Pain akhirnya bertemu dengan Jiraiya. Ternyata Pain dulunya adalah anak murid dari Jiraiya bersama Konan, Yahiko, dan Nagato. Setelah mengetahui bahwa Pain adalah salah satu muridnya, tiba-tiba Pain langsung menyerang Jiraiya. Pertarungan tingkat tinggi ini, sarat dengan jurus-jurus yang hebat. Ditengah pertarungan, Jiraiya melihat bahwa kedua mata Pain sangat tidak lazim. Baru diketahui oleh Jiraiya, kedua mata itu merupakan mata yang sama dengan Rikudou Sennin yang bernama Rinnegan. 

Dalam keadaan terdesak Jiraiya, memanggil 2 guru sanninnya yaitu Fukasaku dan Shima. Jiraya pun berubah menjadi sannin mode. Pertarungan terjadi dan Jiraiya berhasil mendesak Pain lewat genjutsu nyanyian katak yang dikeluarkan gurunya, dan dia berhasil membunuh 3 tubuh Pain, namun ternyata muncul 3 tubuh pain yg lain dan tangan kiri Jiraiya terpotong. Mereka menghidupkan lagi Pain yang dikalahkan Jiraiya, dan salah satu dari mereka mirip dengan Yahiko mantan muridnya Jiraya. 

Dalam keadaan terdesak Jiraiya masih mampu mengalahkan seorang pain dan meminta Shima pergi ke Tsunade untuk memberikan informasi ini. Akhirnya Jiraiya menyadari siapa wujud asli Pain, tapi Jiraiya tertusuk 5 tombak dan tenggorokannya hancur. Dalam keadaan sekarat dia teringat masa lalunya bersama Tsunade, Orochimaru, Sarutobi dan Hokage ke-4. Dan dia ingat bahwa Naruto adalah nama yang diminta Yondaime dari karakter novel pertamanya "Legenda Ninja Yang Berani", dan dia memutuskan bahwa Naruto lah murid yang akan membuat perdamaian dunia, bukan Pain. Dan dia memilih Naruto dengan memberikan kode rahasia pada Fukasaku sebelum dia mati. Cerita Selanjutnya